1357
Ritter Götz Mülner verkauft seine Vogteirechte über Zollikon und Trichtenhusen an die Stadt Zürich. So wird Zollikon zum ersten Gebiet des späteren Kantons Zürich, das ausserhalb der Stadt liegt.

1445
Während des Alten Zürichkrieges wird Zollikon von Schwyzern geplündert und gebrandschatzt.

1499
Nach der Zerstörung Zollikons im Alten Zürichkrieg wünscht sich die Einwohnerschaft eine neue Dorfkirche – anstelle des 1223 erstmals urkundlich erwähnten Gotteshauses. Die neue, noch heute bestehende Kirche wird 1499 eingeweiht. 1795 wird der Käsbissenturm (Käsbisse heisst Satteldach) durch einen Spitzhelm ersetzt. 1898 und 1967 werden Renovationen und Restaurierungen durchgeführt.

1523
Die Reformation erfasst auch Zollikon: Bilder, Altäre und Taufstein werden aus der Kirche entfernt.

1524
In Zollikon wird der Grundstein zur Wiedertäufer-Bewegung gelegt. Daran erinnert heute eine Gedenktafel an den zusammengebauten Häusern Gstadstrasse 23 und 25, wo eine der ersten Täuferversammlungen abgehalten worden ist. Noch heute kommen Anhänger der Baptistengemeinschaft aus aller Welt an die Gstadstrasse. Diese freikirchliche Vereinigung, die allein in den USA über 20 Millionen Anhänger zählt, hat ihre Wurzeln bei den Zolliker Wiedertäufern.

1562
Neben der Dorfkirche wird das noch heute bestehende Wirts- und Gesellenhaus zum „Rössli“ fertig gebaut. Gesellenhäuser auf dem Land können mit den Zunfthäusern in den Städten verglichen werden.

1582
An der Pest sterben in Zollikon rund 200 Personen; dies ist mehr als ein Drittel der Einwohnerschaft. 1661 rafft der „Schwarze Tod“ nochmals rund 150 der 600 Dorfbewohner dahin.

1640
Der erste Schulversuch: 1643 unterrichtet Jakob Murer die Kinder des Dorfes im Haus seines Vaters, Oberdorfstrasse 23 (das Haus und die einstige Schulstube in den Hausteilen Oberdorfstrasse 21 und 23 bestehen noch heute).

Quelle:
„Die Geschichte Zollikons und die Marksteine im Gemeindeleben“
Internetseite der Gemeinde Zollikon

Das Wirts- und Gesellenhaus zum «Rössli»
In den meisten grösseren Dörfern der Schweiz entstanden seit dem 15. Jahrhundert Gesellenhäuser, die ihrer Aufgabe nach städtischen Zunfthäusern entsprachen. Bis zur Helvetik war die Bewirtschaftung eines Gesellenhauses ein ehaftes Gewerbe, das heisst es war obrigkeitlich konzessioniert. Die sogenannten Ehaften waren an bestimmte Hauser gebunden, so dass die betreffenden Gewerbe einzig und allein in diesen privilegierten Häusern ausgeübt werden durften. Die Grundlasten der Zolliker Bauern waren im späten Mittelalter äusserst gering. Dank ihres Wohlstandes konnten sie sich ein sehr selbstsicheres Auftreten leisten, das unter anderem im prächtigen Erweiterungsbau der Kirche von 1498 und im stattlichen Gesellenhaus zum Ausdruck kam.

1557
entlehnte die Gemeinde 90 Pfund für den Bau eines Gesellenhauses, 1562 war das Gebäude fertig erstellt. Jahrhundertelang war das Gesellenhaus somit Bestandteil der dörflichen Siedlung. Als einziges öffentliches Gebäude ausser der Kirche spielte es im Gemeindeleben eine grosse Rolle. Nebst Herberge für die Durchreisenden war es für die Einwohner Zollikons Ort des gemütlichen Beisammenseins.

Es fanden darin aber auch die Sitzungen der Geschworenen (Gemeinderäte), des Stillstandes (Kirchenpflege), aber auch diejenigen des späteren Gemeinderats statt. Einige Beispiele von Geschäften, die im Gesellenhaus verhandelt oder zumindest begossen wurden, seien in chronologischer Reihenfolge genannt:

1645: Einen Kilchenmeier im Gesellenhaus ernamset.
1697: Heinrich Falk zum Gemeindemeister gewählt.
1704: Abendtrunk an die Vorgesetzten.
1798: Es wurde den aus dem Gefängnis heimkehrenden Fiez und Bleuler im Gemeindehaus Ehrenwein kredenzt. Die Munizipalität tagte in Permanenz während der bewegten Franzosenzeit im Gemeindehaus.

Quelle: Zolliker Jahrheft 1980